Kraków uzyskuje prawa lokacyjne. Rozpoczyna się planowa zabudowa miasta. Zostaje wytyczona ulica Floriańska, łącząca największy średniowieczny rynek Europy z reprezentacyjną Bramą Floriańską (w XVI wieku jedną z prawie 50 baszt i bram w murach obronnych miasta). Staje się główną arterią handlową, a także częścią Drogi Królewskiej wiodącej od warownego Barbakanu do zamku królewskiego na Wawelu. Dzieje kamienicy przy Floriańskiej nr 14, zajmowanej dziś przez „Hotel Pod Różą”, sięgają XIV wieku, jednakże pierwsze dostępne źródła opisują ją w wieku XVI. Nazywana jest wówczas „kamienicą szlachecką”, z racji jej posiadania przez rody szlacheckie i magnackie. Jednym z pierwszych właścicieli jest Włoch Prospero Provano, dworzanin królowej Bony, który za panowania Zygmunta Augusta utrzymuje kontakty z bankami włoskimi jako reprezentant rodziny królewskiej. Później zarządza bogatymi żupami solnymi. W 1558 roku zostaje pierwszym poczmistrzem poczty polskiej z Krakowa do Włoch. O pozycji i wykształceniu właściciela kamienicy świadczy to, że 26 czerwca 1580 roku odbyła się tutaj dysputa pomiędzy arianinem Jerzym Szomanem, a wielce zasłużonym dla kultury polskiej jezuitą Piotrem Skargą.

W rękach Provanów kamienica pozostaje do 1584 roku. Kolejnym jej właścicielem, poprzez koligacje rodzinne, jest kasztelan biecki – Andrzej Samuel Dębiński herbu Rawicz. W połowie XVII wieku kamienicę nazywano „średzką” – od stanowiska nowego właściciela, Piotra Grudzińskiego, starosty średzkiego. W latach 1723-31 jest własnością Marszałka Wielkiego Koronnego – Mniszcha. Potem powoli traci charakter szlachecki, przechodząc w ręce rajców miejskich.

Z początkiem XIX wieku budynek nabywa Jan Szydłowski, który w oparciu o wzory francuskie przeprowadza remont kapitalny, adaptując pomieszczenia do celów hotelarskich. Fasada budynku zostaje częściowo przebudowana w stylu neoklasycystycznym. Częstym motywem są rogi obfitości i stylowe draperie nad oknami. Nowa elewacja harmonizuje z pięknym, renesansowym portalem drzwi wejściowych. Portal (XVI wiek) zbudowany jest z dwu przyściennych kolumn z attyckimi bazami, kapiteli zdobionych liśćmi akantu i z fryzu, na którym widnieje łacińska sentencja: STET DOMUS HAEC, DONES FLUCTUS FORMICA MARINOS EBIBET ET TOTUM TESTUDO PERAMBULET ORBEM, co znaczy: „Niech dom ten przetrwa w tak odległe lata, dopóki mrówka morza nie wypije, a żółw całego nie obieży świata”. Obok znajdują się dwie alegoryczne postaci kobiece przedstawiające boginie zwycięstwa i pokoju. Cały portal wykonany jest z piaskowca kieleckiego. W połowie XIX wieku pojawiają się dwuskrzydłowe drzwi z żeliwną kratą o neoklasycystycznym charakterze, harmonizujące z portalem. Podnosi to znaczenie i atrakcyjność kamienicy dla nowej funkcji, świadczy o tym rosnąca popularność i ranga nowego hotelu wśród odwiedzających Kraków. W czasie wojny Francji z III koalicją, w listopadzie 1805 roku przemaszerowały przez Kraków wojska carskiej Rosji. Były to między innymi oddziały gwardii dowodzone przez brata Aleksandra I – Wielkiego Księcia Konstantego, który 18 listopada właśnie tu kwaterował. Miesiąc później, po zwycięstwie Napoleona pod Austerlitz, nocował tu sam car Aleksander I. Na pamiątkę ich pobytu, Szydłowski nazywa zajazd „Hotel de Russia”. W hotelu goszczą przedstawiciele różnych nacji, na przykład poseł perski Mohamed Riza zdążający do Napoleona. Jego egzotyczny orszak wzbudza duże zainteresowanie gawiedzi krakowskiej i pań.

Hotel pozostaje w rękach Szydłowskich do 1823 roku, po czym przechodzi w posiadanie Hilarego Maciszewskiego, posła do Sejmu Rzeczypospolitej Krakowskiej – Wolnego Miasta Krakowa, a także redaktora „Dziennika Narodowego”. W latach 1841-58 właścicielem budynku jest Johann Bochenek. Jest to okres szczególnej prosperity hotelu, uznawanego powszechnie za pierwszorzędny. Do wybitnych gości w tym czasie należy wielki kompozytor węgierski Franciszek Liszt, który koncertuje w marcu 1843 roku w Krakowie. W 1853 roku z hotelu „Pod Białą Różą” przy ulicy Stradom zostaje przeniesiona do „Hotelu Rosyjskiego” znana w Krakowie restauracja, co przysparza mu nowej klienteli. Od tego momentu używane są dwie nazwy hotelu: „Hotel de Russia” i „Hotel Pod Różą”. Po upadku Powstania Styczniowego zaprzestano używania nazwy „Rosyjski” i formalnie, w 1897 roku, przyjęto nazwę „Hotel Pod Różą”. Kolejni posiadacze zmieniają się często. W latach 1883-1920, kiedy właścicielką jest Franciszka Starzewska, hotel zostaje poddany pracom konserwatorsko-modernizacyjnym, które poprawiają jego standard. Teraz goście otrzymują nocleg ze śniadaniem. Obowiązują zróżnicowane ceny: od 24 krajcarów za pokój na II piętrze do 3,5 guldena za apartament 3-pokojowy. W sezonie zimowym, od listopada do marca, stosowana jest nawet 25% zniżka. Hotel posiada salę balową i własną restaurację.

Po uzyskaniu przez Polskę niepodległości po I wojnie światowej hotel przechodzi z rąk Franciszki Starzewskiej na własność Zofii Hammerlingowej z Brzezickich. Dysponuje 60 pokojami, ale nie należy już do hoteli pierwszej kategorii. W czasie II wojny światowej zajmują go okupanci, urzędnicy i armia niemiecka. Po zakończeniu wojny Brzezicka emigruje do Francji, gdzie umiera w Nicei. Do 1950 roku hotelem zarządzają jej krewni, ale sam hotel w niczym nie przypomina czasów swej świetności. Jest w nim dużo mieszkań prywatnych. Wraz z krzepnięciem władzy komunistycznej, w 1950 roku, wraz z wszystkimi hotelami krakowskimi, przechodzi pod zarząd państwowy. Jako hotel miejski pełni raczej rolę domu wycieczkowego. Wielkie pokoje zapełnione są łóżkami piętrowymi. W 1970 roku hotel zamyka podwoje na 10 lat. Przeprowadzony zostaje remont kapitalny, budowane są łazienki, w kilku pokojach odsłonięte zostają zabytkowe polichromie, a w podziemiach gotyckie mury. W lipcu 1988 roku w piwnicach rozpoczyna działalność słynna na cały kraj galeria artystyczna (cyklicznie grywa tu Marek Grechuta). W 1989 otworzone zostaje pierwsze w Polsce kasyno gry.

W roku 1994 dawny pałac staje się własnością braci Likus, którzy przywracają zabytkowemu budynkowi blask i świetność. Po kapitalnym remoncie w 2005 „Hotel Pod Różą”, po latach niebytu, staje się jednym z najlepszych hoteli w Polsce. Znowu zatrzymują się tu sławni goście, między innymi,: kardynał Angelo Sodano wraz z orszakiem papieskim, Lech Wałęsa, José Carreras, Roman Polański, Burt Lancaster, Ludmiła Putin czy drużyna piłkarska Panathinaikos Ateny.

W 2020 roku przeprowadzony został generalny remont Hotelu Pod Różą – wyjątkowe połączenie tradycji z nowoczesnością sprawi, że pobyt w najstarszym krakowskim hotelu będzie niezapomniany.